Welke van de volgende stoffen heeft een hoger kookpunt? Alkanen, alkenen, of alkynen? En waarom?
1 Antwoord 1
Disclaimer: Al deze “jazz” zal gaan over het bereiken van slechts een vuistregel. Je kunt niet zomaar hele families van organische verbindingen met elkaar vergelijken. Er zijn meer factoren om rekening mee te houden dan hieronder, meestal gebaseerd op isomerisme begrippen. Maar aangezien in de meeste A-examens de nadruk ligt op de lichtere alifatische verbindingen, kunnen we elkaar hier wel begrijpen. 🙂
Het draait allemaal om polariseerbaarheid.
Polariseerbaarheid is het vermogen van een molecule om gepolariseerd te worden.
Bij het bepalen (aka vergelijken) van de kookpunten van verschillende moleculaire zijn hier intermoleculaire krachten aan het werk, bekend als de London dispersiekrachten. Dat wil zeggen, dit zijn de krachten die worden overwonnen wanneer het koken plaatsvindt. (Zie hier voor een voorbeeld)
De Londense krachten worden sterker naarmate het volume toeneemt, en dat komt omdat de polariseerbaarheid van het molecuul toeneemt. (Zie het antwoord op deze recente vraag)
Alkanen vs. Alkenen
In hun eenvoudigste vorm (waarin geen substitutie e.d. heeft plaatsgevonden) hebben alkanen meestal een kookpunt dat heel dicht bij dat van alkenen ligt.
Het kookpunt van elk alkeen is zeer vergelijkbaar met dat van het alkaan met hetzelfde aantal koolstofatomen. Etheen, propeen en de verschillende butenen zijn gassen bij kamertemperatuur. Al de rest die je waarschijnlijk zult tegenkomen zijn vloeistoffen.
Het kookpunt van alkenen hangt af van meer moleculaire massa (ketenlengte). Hoe meer intermoleculaire massa er wordt toegevoegd, hoe hoger het kookpunt. De intermoleculaire krachten van alkenen worden sterker naarmate de grootte van de moleculen toeneemt.
begin
<|c|c|> & tekst #NAME \ lijn lijn lijn lijn & -104 # # # # # # # # # # & -47 # # # # # # # # # # # # # # <-2-Buteen>& 0.9 #\hline #textit <-2-Buteen>& 3,7 hline hline textit <-1,2-dichloorbuteen>& 155 <-1,2-dichloorbuteen>& 152 hline text <1-Penteen>& 30 hline hline textit <-2-Penteen>& 36 <-2-Penteen>& 37 <1-Heptene>& 115 <3-Octeen>& 122 <3-Noneen>& 147 <5-Deceen>& 170 einde In alle gevallen heeft het alkeen een kookpunt dat een klein aantal graden lager ligt dan het overeenkomstige alkaan. De enige aantrekkingskrachten zijn de Van der Waals-dispersiekrachten, en deze hangen af van de vorm van het molecuul en het aantal elektronen dat het bevat. Elk alkeen heeft 2 elektronen minder dan het alkaan met hetzelfde aantal koolwaterstoffen.
Alkanen vs. Alkynen
Zoals uitgelegd heeft een alkaan een groter volume dan zijn corresponderende alkyne (d.w.z. met hetzelfde aantal koolwaterstoffen), zodat het alkaan een hoger kookpunt zou moeten hebben. Maar er is hier iets anders aan de hand:
Alkynen, hebben een TRIPLE binding!
Ik kan nu twee dingen bedenken die hierdoor gebeuren:
De London dispersiekrachten staan in relatie met de afstand. Gewoonlijk is deze relatie $r^<-6>$. (Zie hier) De drievoudige binding stelt twee alkynen in staat dichter bij elkaar te komen. Hoe dichter ze bij elkaar zijn, hoe meer de elektronendichtheden gepolariseerd zijn, en dus hoe sterker de krachten zijn.
Elektronen in $$$ bindingen zijn meer polariseerbaar$^<10>$.
Deze twee factoren overwinnen het kleine volumeverschil hier. Het resultaat is dat het kookpunt van alkynen in het algemeen hoger is dan dat van alkanen.
Conclusie: We kunnen de kookpunten van de hele klasse van alkanen, alkenen en alkynen niet volledig bepalen. Voor de lichtere koolwaterstoffen krijg je echter, als je de kookpunten vergelijkt: $$
Wellicht bent u ook geïnteresseerd in de volgende onderwerpen
Hebben alkynen hoge of lage kookpunten?
Hebben alkenen hogere kookpunten?
Hebben drievoudige bindingen een hoger kookpunt?
Wat is het kookpunt van alkynen?
Formule | C 6H 10 |
---|---|
Naam | Hex-2-Yne |
Mp [ °C ] | -88. 0 |
Bp [ °C ] | 84. 0 |
Zal het kookpunt van het volgende alkaan alkeen en alkyne hoger of lager zijn verklaar je antwoord?
Wat zijn alkanen alkenen en alkynen?
Waarom heeft etheen een laag kookpunt?
Zijn alkynen hydrofoob of hydrofiel?
Waarom hebben alkynen een hoog kookpunt?
Waarom is het kookpunt van etheen hoger dan dat van ethaan?
Waarom heeft etheen een lager kookpunt dan etheen?
Wat is het kookpunt van etheen?
Ethyleen/kookpunt